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Le tele o Heterocycles faʻamalosi i le Lalolagi

Le tele o Heterocycles faʻamalosi i le Lalolagi

Mea faʻasolo faʻamalosi

O se heterocyclic compound, e lauiloa foi o se fausaga o le mama o se tuufaatasiga lea e aofia ai ni elemene e lua elemene eseese e pei o sui o ona mama / mama. E mafai ona avea le gasegase o le Hetrocyclic ma sili atu le eseesega ma le numera sili ona tele o le aiga o le tuufaatasiga o meaola.

E tusa lava pe o le a le aoga ma le fausaga, o soo se mea e mafai ona faaliliuina i totonu o le analogic heterocyclic, e ala i le suia o le tasi pe sili atu o le carbon carbon ring i se elemene eseese. O le iʻuga, ua ofoina atu e leteucycles se fausaga mo le fesuiaiga o suʻesuʻega i vaega eseese e aofia ai, ae le gata i vailaau mo togafitiga faafomaʻi, vailaau, vailaʻau, ma le kemisi o mea e maua ai le heterocyclic.

O faʻataʻitaʻiga sili o mea faʻapitoa o le heterocyclic o le tele o vailaau faʻasaina, meaola o le nucleic, le tele o vailaʻau gaosia ma le natura, ma le tele o meaola e pei o le cellulose ma mea e fesoʻotai i ai.

faʻavasegaga

E ui lava e mafai ona i ai faʻamalosi faʻasolosolo po o le inorgani, o le tele o le sili atu ma le tasi le carbon. O nei mea faʻapitoa e mafai ona faʻavasegaina e tusa ai ma a latou siosiomaga eletise. O faʻataunuʻu o le heterocyclic faʻamalosi e amio tutusa i le auala lava e tasi e pei o faʻamaʻi acyclic. O se taunuuga, o le tetrahydrofuran ma le piperidine o ni eletene masani ma amine e iai ni talaaga o le tino.

O le suʻesuʻeina o le kemisi o le heterocyclic, o le mea lea, e taulaʻi atu i mea e le mafaʻatauina ma talosaga e aofia ai lima e leʻi faʻaaogaina ma lima mama e ono-mama. E aofia ai furan, pyrrole, thiophene, ma pyridine. O le isi vasega tele o le heterocyclic composite e faʻafefiloi i mama mama, o le furan, pyrrole, thiophene, ma le pyridine o benzofuran, indole, benzothiophene, ma quinoline, i le faasologa. Afai e lua fusi umeni benzene, o le mea lea e oʻo atu i se isi aiga tele, o le dibenzofuran, carbazole, dibenzothiophene, ma le taula. O mama e le mama e mafai ona faʻavasegaina e faʻavae i luga o le auai o se heteroatom i le pi, faʻaogaina le tino.

Sauniuniga ma tali

3-mama mama

E faʻafeiloaʻi faʻataʻitaʻiga faʻasolosolo faʻamalosi mai le mama mama i le faʻasolosolo a le Hetrocyclic ma le tolu inomi i totonu o se mama. O faʻamalositino e aofia ai se tasi o le heteroatom e masani ona mausali. O i latou o loʻo maua ai ni hétéroatoms e lua e tupu, i le tulaga lautele e avea ma tagata e vaʻaia faʻamalosi.

Oxiranes, e lauiloa foi o le televides o taʻaloga masani ia o le 3-membered. Oxiranes ua saunia e ala i le tali atu i mea faʻapitoa i alkenes, faʻatasi ai ma vaʻavaʻalele lelei. Oxiranes e sili atu ona faʻatinoina nai lo le faʻamaina o le eleresi mai le agaʻi maualuga o le mama 3-membered. O le faʻaopoopoga o faʻataʻitaʻiga e faia e ala i se nucleophilic ma le filifilia o le mama o le sili lea o le tali o le vasega.

O se tali o lenei ituaiga e aofia i le gaosiga o le gaosiga 'gaioiga faʻamalositino lea na i ai i totonu o uluai vailaʻau faʻamaʻi faʻamaʻi. Ole faʻamaʻiina o le moli kapoti e pei o le anticancer agent mechlorethamine e fai ai se vavao aziridium. O le aʻafiaga o meaola faʻapitoa e aʻafia ai osofaʻiga i le faʻaolaina o siama e aofia ai ma le kanesa e ala i le puipuia o le toe faʻaaogaina o le DNA. Nitrogen mustards ua faʻaaoga foi e avea ma sui anticancer.

O oloa faʻatau aziridine ma oxirane o vailaʻau faʻapitoa tau fale gaosi oloa. I luga o le fua tele o le gaosiga o oxirane, o le ethylene o loʻo faʻafoʻi saʻo ma le okesene. O le gaioiga faʻasolosolo, o le mea pito sili ona taua o nei mama 3-mama, o le mafai lea ona osofaia e aʻafiaga nucleophilic e tatala ai le mama e pei ona faʻaalia i lalo:

O le sili ona taatele tolu-mem heterocyclic compound faatasi ai ma le tasi o le heteroatom e aofia ai:

Mama Le mautonu
Thiirane (episulfides) Taleni
Fiafia Phosphirene
Epoxides (oxirane, ethylene oxide) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

O mea masani e tolu-tolu heterocyclic faʻatasi ma lua hétéroatoms e aofia ai le Diaziridine o se gaʻo tumu ma Diazirine o se mea e le o faʻatuina ma le Dioxirane ma Oxaziridine.

Faʻamau Toa-Fa

O metotia eseese o le sauniuniga o le faʻaaogaina o le kulimi o le 4-membered hétérocycles o loʻo faʻaalia i le ata o loʻo i lalo. O le faagasologa o le taliina o se amine, thiol po o le 3-halo ma se faavae e masani lava ona aoga ae o fua o le mediocre. O le faʻaleagaina ma le faʻaleagaina o ni uiga masani. O isi galuega e mafai foi ona tauva i le tali.

I le faʻataʻitaʻiga muamua, o le faʻasalalauga i se oxirane e tauva i taimi uma ma le faʻatulagaina o le tolu, ae o le maualuga o le nucleophilicity e sili ona taitaia pe afai e faʻaaogaina e se tasi se mea vaivai.

I le faʻataʻitaʻiga lona lua, o le fausiaina o le azetidine ma le aziridine e mafai, ae naʻo le mea mulimuli e vaaia. Faataitaiga numera numera e fa o loo faaalia ai o lenei auala i le fausia o le azetidine e aoga lelei pe afai e leai se tauvaga.

I le faʻataʻitaʻiga lona tolu, o le faʻalauteleina o le faʻatulagaina o le mea e fiafia i le faʻavaeina o le oxetane ma faʻasaʻo ai le faʻasolosolo o oxirane. I faʻataʻitaʻiga 5 ma 6, o le faʻataʻitaʻiga a Paterno-Buchi e fetaui tonu lava i le fausiaina o le oxetane.

Metotia o le saunia o XTUMX-membered rings heterocycles

Faʻatonu

Faʻatonuga o le 4-membered heterocyclic compound e faʻaalia ai foi aʻafiaga o aʻafiaga. O le ata lenei o loʻo faʻaalia ai ni faʻataʻitaʻiga. O le gasegase-o se mea e masani ai ona o le tele o tali na faaalia i faataitaiga 1,2, ma 3a. I le tali atu 2 o le thietane, o le sulfur e maua le chlorination electrophilic e taʻitaʻi atu ai i le faʻavaeina o le chlorosulfonium ma le sui o le kulimi o le chloride. I le tali atu i le 3b, o loʻo vaaia foi le malosi o nucleophiles e tatala ai le uʻamea vaivai. O tali a le Beta-lactones e mafai ona tupu i le fesuiaiga o acyl acid-catalyzed e pei ona vaaia i le 4a. E mafai foi ona faia e le alkyl-O le soloia e nucleophiles pei o le 4b.

Faataʻitaʻiga numera 6 o loʻo faʻaalia ai se mea ofoofogia o le toe faʻaleleia o le masini o le istho-ester. Faʻafoʻi 6 faʻaalia le pipisi Beta-lactam o le penisillin G lea e faʻamatalaina ai le faʻamalosia atili o le tali atu o le faʻaogaina o le mama.

Faataʻitaʻiga o tali a 4-membered heterocyclic compound

Le sili ona aoga heterocyclic compound faʻatasi ai ma mama 4-mama o ni vailaʻau e lua o vailaau faʻamaʻi, le cephalosporins, ma le penicillins. O laina e lua e aofia ai le azetidinone mama lea e lauiloa foi o le Beta-lactam ring.
O le tele o oxetanes o loʻo suʻesuʻeina e pei o antiviral, anticancer, anti-inflammatory, ma antifungal agents. Oxetanones, i le isi itu, e tele lava ina faʻaaogaina i mea taufaatoaga e pei o bactericides, oona, ma vaovao ma i le gaosiga o le polymer.
Na maua le matua matua i le suauʻu suauu ae o ona mea manogi e avea ma suauu manogi mo paʻu o Europa, ferrets, ma minks. O le tietanes e faʻaaogaina e pei o le fiva ma faʻamalosi i le vali, e pei o le iniseti o le gaʻo uʻamea, ma le gaosiga o polymers.

E fa-mama le mama ua tuufaatasia ma se tasi o le heteroatom

Totolomatom Faʻatuʻu le mautonu

Heteroatom Mama Le mautonu
Sulifoa Thietane Azete
Oxygen Oxetane Oxete
Nitrogen Azetidine Azete

E fa-mama le mama ua tuufaatasia ma lua hétéroatoms

Heteroatom Mama Le mautonu
Sulifoa Dithietane Dithiete
Oxygen Dioxetane Dioxete
Nitrogen Diazetidine Diazete

5-mama mama ma se tasi o le heteroatom

O Thiophene, furan, ma pyrrole o le matua matua o le tuufaatasiga matua o le 5-membered hétérocycles. O latou laiga nei:

O fua o le thiophene, furan, ma le pyrrole o thiophane, tetrahydrofuran, ma pyrrolidine. O suauu uila e faia i le thiophene, furan, poʻo le pyrrole mama e fusia i se mama benzene e lauiloa o le benzothiophene, benzofuran, isoindole (poo indole).
Nitrogen heterocycle pyrrole e masani lava ona tupu i le suauu ovi o loʻo faia e ala i le faʻavaeina o palatini e ala i le vevela malosi. O mama pyrrole o loʻo maua i amino acids e pei o le hydroxyproline ma le proline o vaega ia o puipuiga eseese o loʻo i ai i tulaga maualuga i le faʻavaeina o protein o liga, tendons, skin, bones ma collagen.
Pyrrole derivatives e maua i alkaloids. Nicotine o le pyrrole sili ona lauiloa e aofia ai le alkaloid. Hemoglobin, myoglobin, Vitamin B12, ma chlorophylls, e faia uma e ala i le auai i vaega e fa o le pyrrole i totonu o se mamanu telē e taʻua o porphyrin, e pei o le chlorophyll B o loo faaalia i lalo.

O pigle pigments e faia e ala i le faʻaogaina o le mama o le porphyrin ma maua se filifili o mama 4 pyrrole.
Sauniuniga o le faʻaaogaina o le 5-membered hétérocycles
Faʻapenaina o meaʻai o le furan e pei ona faʻaalia i lalo i le ala aldehyd, furfural, lea e mafua mai i le pentose o loʻo i ai mea e faʻaaoga e pei o corncobs. O sauniuniga tutusa o le thiophene ma pyrrole o loo faaalia i le laina lona lua o equations.
O le laina lona tolu o le faʻasologa tasi o loʻo faʻaalia ai le sauniuniga lautele e suia ai le thiophenes, pyrroles, furan mai le 1,4-dicarbonyl compounds. O le tele o isi gaioiga e taʻitaʻia ai i le faʻavaeina o le heterocycles o lenei ituaiga ua amataina. E lua nei auala o loʻo faʻaalia i le lona lua ma lona tolu. Furan ua faaititia e le palladium-catalyzed hydrogenation i le tetrahydrofuran. O lenei eleʻele eletise o se mea taua tele lea e le gata ina liua i 4-haloalkylsulfonates ae o 1,4-dihalobutanes foi e mafai ona faʻaaoga e sauniuni ai le olaola ma pyrrolidine.

O mama e lima-mama ua tuufaatasia ma se tasi o le heteroatom

Heteroatom Le mautonu Mama
Antimony Stibole Stibolane
Arsenic Faʻamafanafana Arsolane
Bismuth Bismole Bismolane
Boron Borole Borolane
Nitrogen Pyrrole Pyrrolidine
Oxygen Furan Tetrahydrofuran

5-membered ring with 2 heteroatoms

O le mama lima lima-mama e aofia ai le 2 heteroatoms ma a itiiti mai o le tasi o le heteroatoms o le Nitrogen, ua lauiloa o azoles. Isotiazoles ma thiazoles ei ai le atigi eletise ma le sulfur i totonu o le mama. O paluga faʻatasi ma le lua sulfur o loʻo taʻua o le Dithiolanes.

Heteroatom E le faʻamamaina (ma e le o faʻamatuʻuina) Mama
Nitrogen

/ nitrogen

Pyrazole (Pyrazoline)

Imidazole (Imidazoline)

Pyrazolidine

Imidazolidine

Nitrogen / okesene Isoxazole

Oxazoline (oxazole)

Isoxazolidine

oxazolidine

Nitrogen / sulfur Isothiazole

Thiazoline (Thiazole)

Isothiazolidine

Thiazolidine

Ovago / okesene Dioxolane
Sulifu / sulfur Dithiolane

O nisi pyrazoles e tupu mai lava. Maota o lenei vasega ua saunia e ala i le taliina o 1,3-diketones ma hydrazines. O le tele o pyrazole synthetic synthesi e faʻaaogaina e avea o vailaʻau ma vailaʻau. Latou te aofia ai le analgesic aminopyrine, o le phenybutazone na faʻaaogaina i togafitiga o gasegase, o le fiber coloring ma le lanu samasama samoa, ma o le tele o vailaʻau faʻaaogaina i ata felanulanuaʻi e avea ma sooga lelei.

5-membered ring with 3 heteroatoms

O loʻo i ai foi se vaega tele o mama lima-lima ua tuufaatasia faatasi ma le itiiti ifo o le 3 heteroatoms. O se tasi o faʻataʻitaʻiga o ia mea faʻateleina o dithiazoles ia e aofia ai le atomele oona ma le lua sulfur.

6-membered ring with 1 heteroatom

O le nomenclature o loʻo faʻaaogaina i le monocyclic nitrogen-containing 6-membered ring rings o loʻo i lalo ifo. O tulaga i luga o le mama mo pyridine o loʻo faʻaalia, o numera Arapi e sili atu ona fiafia i tusi Eleni, e ui lava e faʻaaogaina uma ia lua. Pyridones o ni vaega taua o le faʻaaloaloga o saofaga i laʻau o le resonance mai pepa resonance na molia e pei ona faʻaalia mo le 4-pyridone.

E lua faʻamalosi faʻamalosi e aofia ai le tele o gaioiga faʻavaomalo i totonu o siama, o le NAD (o loʻo taʻua foi o le coenzyme1) ma le NADP (faʻapitoa foi o le coenyme II), e maua mai le nicotinamide.
O le tele o alkaloids e aofia ai le piperidine poʻo le pyridine, e aofia ai pipirine (o se tasi o mea e sili ona tofo o le paʻu ma le paʻepaʻe pepa) ma le nicotine. O latou fausaga o loʻo faʻaalia i lalo.

Pyridine lea na aveesea muamua mai le kulupu pipi ae ua saunia nei mai le ammonia ma le tetrahydrofurfuryl le ava o se mea taua tele ma le soli faʻaaoga e gaosia ai isi mea tuufaatasia. O Vinylpyridines o se mea taua e fausia ai pusa o paʻu, ma pipisi atoa piperidine, o le pyridine e faʻaaogaina e pei o kemikali ma mea gaosi.

Faʻaaogaina o pyridines

O vailaʻau faʻamalosi faʻamalosi e aofia ai le isonicotinic acid hydrazide (tuberculostat isoniazid), o le anti-AIDS-virus drug known as nevirapine, nicorandil - avasodilator na faʻaaoga mo le angina, phenazopyridine-o le urinary-tract analgesic as well as the anti-inflammatory sulfa drugs. Diflufenican, clopyralid, paraquat, ma siquat o ni mea e sili ona fiafia i ai pyridine e faʻaaogaina e pei o vaovao.

6-mama faʻatasi ma le 2 poʻo le sili atu o le heteroatoms

O le 3 monocyclic e ono-membered hétérocycles ma 2 nitrogen heteroatoms (diazines) e faʻaigoaina ma taʻuina e pei ona faʻaalia i lalo.

Maleic hydrazide o se pyridazine o mea na faʻaaogaina e pei o se vaovao. O nisi o pyrazines e pei o le aspergillic acid e tupu mai i le natura. O le fausaga nei o le tino ua taua i luga:

O le Pyrazine ring is a component of various polycyclic composites of industrial and biological importance. O tagata taua o le aiga o pyrazine o phenazine, alloxazines, ma pteridines. O vailaʻau faʻapitoa ma mea faʻapitoa, o vailaʻau sili ona tāua o pyrimidines. Cytosine, thymine, ma le uracil o le 3 o le 5 nucleotide autu ia e aofia ai le kenera i le RNA ma le DNA. Lalo o latou fausaga:

Vitamin thiamin ei ai se paʻu pyrimidine ma e faaopoopo atu i gasegase faʻamalosi e aofia ai le amobarbital e faʻaaogaina fualaau faasaina. Morpholine (matua tetrahydro-1,4-oxazine) e gaosia i le lapopoa mo le faʻaaogaina o se fungicide, inhibitor corrosion, ma se solvent. O loʻo maua foi le mama o le Morpholine i le tumutumu o fualaau faasaina o le trimetozine ma nisi o fomaʻi e pei o fenpropimorph ma teritori. O le faʻatulagaga lenei mo le morpholine:

7-mama mama

A o faateleina le lapoa, o le eseese o le tuufaatasiga lea e mafai ona maua e ala i le suia o le nofoaga, ituaiga, ma le numera o hétéroatoms e faateleina tele. Ae ui i lea, o le kemisi o fomaʻi faʻamaʻi ma le 7-membered rings poʻo le sili atu e itiiti ifo le faʻatupulaia nai lo le 6 ma le 5-membered ringterocyclic compound.
Oxepine ma Azepine mama o ni mea taua o meaola eseese o meaola o le gataifale ma alkaloids. O le gasegase azepine e taʻua o le caprolactam o lo o gaosia faapisinisi i se vaega tele mo le faaaogaina i le gaosia o le nylon-6 e avea o se vaitaimi ma le gaosiga o paʻu ua gaosia, coatings, ma ata tifaga.
7-membered composite heterocyclic faatasi ai ma le lua po o le tasi le iniseti eletene i totonu o la latou mama o vaega faatulagaina ia o le psychopharmaceuticals lautele o le Prazepine (tricyclic antidepressant) ma le tranziliza diazepam foi ua taua o le valium.

8-mama mama

O faʻataʻitaʻiga o mea faʻapitoa o le heterocyclic i totonu o lenei vasega e aofia ai le azocane, oxocane, ma le thiocane ma le Nitrogen, o le okesene, ma le sulfur o le heteroatoms. O a latou mea e le o faʻatoʻa faʻaaogaina, o azocine, oxocine, ma thiocine.

9-mama mama

O faʻataʻitaʻiga o mea faʻapitoa o le heterocyclic i totonu o lenei vasega e aofia ai le azonane, oxonane, ma le thionane ma le Nitrogen, o le okesene, ma le sulfur o le heteroatoms. O a latou mea e le o faʻatoʻa faʻaaogaina o azonine, oxonine, ma thionine.

Faʻaaogāina o mea faʻapitoa o le heterocyclic

E faʻaaogaina i le tele o vaega o le soifua maloloina ma le tekinolosi faʻamalositino. E pei ona tatou vaʻaia i la tatou talanoaga, o le tele o fualaau oona ia o le heterocyclic compound.

mau faasino

IUPAC Gold Book, faʻatoʻaga o le heterocyclic. Lisi:

WH Powell: Toe iloiloga o le faalauteleina o le Hantzsch-Widman System o le Nomenclature mo Hetzsch-Widman System o le Nomenclature mo Heteromonocycles, i le: Pure Appl. Chem.1983, 55, 409-416;

A. Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), i le: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118-3132

O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, i le: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185-201;